自由財產與擔保財產之間存在較為復雜的關系。從概念和特征上分析擔保財產與自由財產是不同的,但是因為自由財產反映的是一種所有關系,而擔保財產反映的是一種他物權關系,所以兩者又可能指向同一物,兩者之間的沖突又是難免的。擔保權有不同的種類:協議擔保,如抵押、質押;法定擔保如留置;在美國還規定有價款擔保權益。在自由財產權和擔保權之間出現沖突是顯然的。對于擔保來說,特別是通過合同訂立的擔保,其目的就是為了擔保債權人債權的實現,所以破產法中專門規定了別除權對這種擔保權進行保護,而破產法中有關別除權的規定是否適用于自由財產則是值得探討的。
別除權主要是把破產財團中的擔保財產從破產財產中分離出來,而自由財產的目的也是把授權給債務人的財產從破產財產中分離出來。從兩種制度的本質上去考慮,擔保權的本質在于用擔保財產維護債權人的債權,其他債權人則只能用債權人的其他所有財產作為"擔保",擔保債權人比一般債權人享有優先權是理所當然的。但是,自由財產產生的基礎是債務人全新開始的需要,是維護債務人生存和發展的需要,是人權的需要,所以在債權人的債權和債務人的人權之間毫無疑問應當保護后者。美國有的學者主張"合同權"就是"財產權",因此,國會的法律撤銷擔保就是損害財產權,就是違反了憲法第五修正案。根據州法,擔保權顯然是不能撤銷的,因為在州法中對自由財產規定屬于"不可執行財產",這種權力并不能比擔保權具有更強的法律效力,因此它與破產法中的"自由財產"有一定的差別。而破產法屬于一種特別法,當然可以有優于擔保法的規定,所以其有關自由財產的規定當然可以使擔保無效。盡管根據破產法各州有權制定法律代替破產法中對自由財產的規定,一定程度上可能削弱了自由財產目標的實現,但各州的規定只能代替破產法中對自由財產范圍的規定,并不能包括對自由財產的所有規定,國會不允許各州在這一問題上也有不受限制的權利。所以,美國最高法院認為自由財產的規定可以撤銷擔保。
但是,應當有一個例外,用以防止債務人基于此種法理大肆購買自由財產并且以自由財產本身作為擔保。例如債務人用分期付款的方式購買房產,并且以房產本身作為房款的擔保,如果債務人在付清房款之前宣告破產,那么房產的債權人又不能主張擔保權,則會造成明顯的社會不公,并且會鼓勵債務人的這種濫用權利行為。因此,對于這種行為,即基于自由財產本身的所有權產生的擔保不受自由財產制度的制約,在債務人申請破產后,該擔保仍然有效。對于其他在自由財產上設定的擔保就應當認定為無效,債權人應當在設立擔保時保持應有的警惕。另外需要提及的是,對于債務人利用欺詐手段設立的擔保法院仍然可以給予救濟,比如債務人在明知自己的破產不可避免的情況下故意以自由財產作為擔保與他人簽訂擔保合同,雖然這種擔保是無效的,但是法院仍然應當對債權人進行救濟和對債務人進行制裁。
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